Carbolzuur is een van de namen van fenol,het aangeven van het speciale gedrag in chemische processen. Deze stof is lichter dan benzeen in de nucleofiele substitutiereactie. De zure eigenschappen die inherent zijn aan de verbinding worden verklaard door de mobiliteit van het waterstofatoom in de hydroxylgroep die aan de ring is gebonden. De studie van de structuur van het molecuul en de kwalitatieve reacties op fenol maken het mogelijk de stof te classificeren als aromatische verbindingen - derivaten van benzeen.
In 1834 werd de Duitse chemicus Runge uitgekozenCarbolzuur uit koolteer, maar verzuimde de samenstelling ervan te ontcijferen. Later stelden andere onderzoekers een formule voor en schreven de nieuwe verbinding toe aan aromatische alcoholen. De eenvoudigste vertegenwoordiger van deze groep is fenol (hydroxybenzeen). In zuivere vorm is deze stof een transparant kristal met een karakteristieke geur. In de lucht kan de kleur van fenol veranderen, roze of rood worden. De aromatische alcohol wordt gekenmerkt door slechte oplosbaarheid in koud water en goed in organische oplosmiddelen. Het fenol smelt bij een temperatuur van 43 ° C. Het is een giftige stof, het wordt op de huid en veroorzaakt ernstige brandwonden. Het aromatische deel van het molecuul wordt weergegeven door het radicaal fenyl (C6H5-). De zuurstof van de hydroxylgroep (-OH) is direct gebonden aan één van de koolstofatomen. De aanwezigheid van elk van de deeltjes bewijst de overeenkomstige kwalitatieve reactie op fenol. De formule die het totale gehalte aan atomen van chemische elementen in het molecuul weergeeft, is C6H6O. De structuur weerspiegelt structurele formules die de Kekule-cyclus en de functionele groep - hydroxyl omvatten. Een visuele weergave van het molecuul aromatische alcohol wordt geleverd door sferische staafmodellen.
Wisselwerking tussen de benzeenkern en de OH-groepbepaalt chemische reacties van fenol met metalen, halogenen, andere stoffen. De aanwezigheid van een zuurstofatoom geassocieerd met de aromatische cyclus leidt tot een herverdeling van de elektronendichtheid in het molecuul. De O-H-binding wordt meer polair, wat leidt tot een toename van de mobiliteit van waterstof in de hydroxylgroep. Het proton kan worden vervangen door metaalatomen, wat de zuurgraad van het fenol aangeeft. Op zijn beurt verhoogt de OH-groep de reactie-eigenschappen van de benzeenring. De delocalisatie van elektronen en het vermogen tot elektrofiele substitutie in de kern nemen toe. Dit verhoogt de mobiliteit van waterstofatomen geassocieerd met koolstof in de ortho- en para-posities (2, 4, 6). Dit effect is te wijten aan de aanwezigheid van een donor-hydroxylgroep met een elektronendichtheid. Vanwege zijn invloed is fenol actiever dan benzeen in reacties met bepaalde stoffen en nieuwe substituenten zijn gericht op ortho- en para-posities.
In de hydroxylgroep van aromatische alcoholen is het atoomzuurstof krijgt een positieve lading en verzwakt de binding met waterstof. De afgifte van het proton wordt vergemakkelijkt, zodat fenol zich gedraagt als een zwak zuur, maar sterker dan alcoholen. Kwalitatieve reacties op fenol omvatten een lakmoesproef, die van kleur verandert van blauw naar roze in de aanwezigheid van protonen. De aanwezigheid van halogeenatomen of nitrogroepen gebonden aan de benzeenring leidt tot een toename van de activiteit van waterstof. Het effect wordt waargenomen in moleculen van nitroderivaten van fenol. Vermindert de zuurgraad van dergelijke substituenten zoals de aminogroep en alkyl (CH3-, C2H5- en andere). Voor verbindingen die een benzeenring, een hydroxylgroep en een methylradicaal in hun samenstelling combineren, is cresol inbegrepen. De eigenschappen zijn zwakker dan carbolzuur.
Aromatische eigenschappen als gevolg van delocalisatieelektronen in de benzeenkern. Waterstof uit de ring wordt vervangen door halogeenatomen, nitrogroep. Een vergelijkbaar proces in het fenolmolecuul is gemakkelijker dan in benzeen. Een voorbeeld is bromering. Het halogeen werkt op het benzeen in aanwezigheid van een katalysator, broombenzeen wordt verkregen. Fenol reageert onder normale omstandigheden met broomwater. Als resultaat van de interactie wordt een wit precipitaat van 2,4,6-tribroomfenol gevormd, waarvan het uiterlijk het mogelijk maakt de teststof van vergelijkbare aromatische verbindingen te onderscheiden. Brominatie is een kwalitatieve reactie op fenol. Vergelijking: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Het tweede product van de reactie is waterstofbromide. Wanneer het fenol reageert met verdund salpeterzuur, worden nitro-derivaten verkregen. Het reactieproduct met geconcentreerd salpeterzuur - 2,4,6-trinitrofenol of picrinezuur is van groot praktisch belang.
Wanneer de stoffen interageren,bepaalde producten waarmee u de kwalitatieve samenstelling van de uitgangsmaterialen kunt vaststellen. Een aantal kleurreacties duidt op de aanwezigheid van deeltjes, functionele groepen, wat handig is voor chemische analyse. Kwalitatieve reacties op fenol bewijzen de aanwezigheid in het molecuul van de stof van de aromatische ring en de OH-groep:
De productie van fenol in de industrie gaat in tweeënof drie fasen. In de eerste fase van het propyleen en benzeen in aanwezigheid van aluminiumchloride geproduceerd cumeen (isopropylbenzeen gewone naam). De vergelijking van de reactie van Friedel-Crafts reactie: C6H5-OH + = C3H6 C9H12 (cumeen). Benzeen en propeen in een verhouding van 3: 1 wordt over een zure katalysator. In toenemende mate, in plaats van de traditionele katalysator - aluminiumchloride - ecologisch zuivere zeolieten. In het laatste stadium van de oxidatie wordt uitgevoerd met zuurstof in aanwezigheid van zwavelzuur: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. De fenolen kunnen worden afgeleid van destillatie van kolen, zijn tussenproducten bij de bereiding van andere organische stoffen.
Aromatische alcoholen worden veel gebruikt inproductie van kunststoffen, kleurstoffen, pesticiden en andere stoffen. De productie van carbolzuur uit benzeen is de eerste stap in de creatie van een aantal polymeren, waaronder polycarbonaten. Fenol reageert met formaldehyde, fenol-formaldehyde-harsen worden verkregen.
Cyclohexanol dient als grondstof voor afgiftepolyamiden. Fenolen worden gebruikt als antiseptica en desinfecterende middelen in deodorants, lotions. Gebruikt om fenacetine, salicylzuur en andere medicijnen te produceren. Fenolen worden gebruikt bij de vervaardiging van harsen, die worden gebruikt in elektrische producten (schakelaars, stopcontacten). Ze worden ook gebruikt bij de bereiding van azokleurstoffen, bijvoorbeeld fenylamine (aniline). Picrinezuur, dat een nitroderivaat van fenol is, wordt gebruikt voor het verven van stoffen, het maken van explosieven.
</ p>>
